Très jeune, Roland Dubillard écrit des poèmes (remarqués par
Raymond Queneau dès 1945), des nouvelles, ainsi qu'un conte,
Les aventures merveilleuses de Michele Ange, en 1945.
Tout en poursuivant des études de philosophie à la Sorbonne, il entre, en 1943, à la Maison des Lettres dirigée par Pierre-Aimé Touchard. Dans le cadre du Groupe de Théâtre Moderne, il écrit et joue de courtes pièces, qu'il qualifie lui-même de saynètes, dont
Conjoncture et Le Miracle de Sainte Agnès. En 1944, il y rencontre Michèle Dumézy qui deviendra sa femme. Ils auront deux fils, Jérôme et Stéphane.
En 1946, Roland fait son service militaire dans le Théâtre aux Armées, en Autriche. Il y écrit et joue
Il ne faut pas boire son prochain, avec André Voisin (1923-1991). À son retour à Paris, il suit, avec Michèle, les cours de l'EPJD (Éducation Par le Jeu Dramatique), animé par Jean Vilar, Jacques Dufilho, le mime Marceau et le chorégraphe Loudolf Child.
À partir de 1947, à la demande de Jean Tardieu qui dirige le Club d'Essai de la Radiodiffusion Française, il écrit des nouvelles radiophoniques, des émissions comme
L'urbanisme, Matière et mémoire, ainsi qu'une série de sketches écrits et interprétés avec Pierre Dumayet, mis en ondes par François Billetdoux.
Les sketches
Grégoire et Amédée ont été créés pour la radio à la demande d'Agathe Mella, à partir de 1953. Écrits quotidiennement par Roland Dubillard, dit Grégoire et Philippe de Chérisey, dit Amédée, rédigés soit par l'un, soit par l'autre, ils passent chaque soir sur Paris Inter. Ils remportent un grand succès qui fait connaître leurs auteurs. Ceux-ci font un spectacle de cabaret, joué entre autres à La Tomate, La Contrescarpe et à la Fontaine des Quatre Saisons (aujourd'hui Musée Maillol), jusqu'en 1955. En 1976, Roland Dubillard a réuni ses sketches en volume,
Les Diablogues. Joués régulièrement, notamment par François Morel et Jacques Gamblin, ce spectacle valut à Roland Dubillard un Molière de l'auteur en 2008. Ils furent repris en 2010 pour la première fois par deux comédiennes, Muriel Robin et Annie Grégorio.
Poursuivant son œuvre littéraire, en 1949, il écrit une première version de
Où boivent les vaches, créée en 1972 par la Compagnie Renaud/Barrault. Dans le même temps, il écrit
Les Campements (en 1949, édités en 1974) et deux essais :
Les Confessions d'un fumeur de tabac français (en 1950, éditées en 1974) et
Méditation sur la difficulté d'être en bronze (en 1951, éditée en 1972). En 1952, il écrit
Si Camille me voyait, une opérette sans musique, créée pour la radio et mise en ondes par Yves Le Gall. Cette pièce fut jouée au Théâtre Babylone en mai 1953 (éditée en 1971). La même année, il écrit
Naïves Hirondelles, pièce qui sera montée en 1961, à Paris, au théâtre de Poche Montparnasse par Arlette Reinerg et Mel Howard.
À partir de 1962, Roland Dubillard écrit plusieurs pièces, telles que
Le jardin aux betteraves ou
Les Crabes.
Il joue également dans plusieurs films :
Le Témoin et
Les Compagnons de la marguerite, de Jean-Pierre Mocky, et surtout
La Grande Lessive (!), du même Mocky. Flanqué de Bourvil et Francis Blanche, ils y forment un trio aussi poétique que drolatique. En 1972, il interprète un rôle dramatique très remarqué dans
Quelque part quelqu'un, premier long-métrage de Yannick Bellon pour lequel il reçoit le Grand Prix d'interprétation masculine française de l'Académie du cinéma "Étoiles de cristal" en 1973. Suivront
Les vécés étaient fermés de l'intérieur (1976) de Patrice Leconte,
Polar de Jacques Bral où il incarne un journaliste moqueur, alcoolisé, anarcho-mélancolique, prêtant à Jean-François Balmer plus de mystère et de hauteur qu'il n'en a.
En 1975, il épouse la comédienne allemande Maria Machado, qui jouera dans plusieurs pièces avec lui.
Sa fille Ariane, née de son union avec Nicole Ladmiral, est comédienne et chanteuse.
Devenu hémiplégique en 1987, à la suite d'un accident vasculaire cérébral, Roland Dubillard est pris en main par l'association La Roue tourne, qui vient en aide à des artistes accidentés de la vie, ou en précarité. Ses amis comédiens Jean Tissier, en 1972, et Marco Perrin, en 1983, confrontés aux mêmes problèmes de santé, furent eux aussi accompagnés par cette association.
Il est enterré au cimetière du Montparnasse (27e division, petit cimetière).